Die italienische Gemeinde Pitigliano liegt in der Toskana in der Provinz Grosseto. Durch ihre Lage zwischen steil eingeschnittenen Tälern wird der mittelalterliche Stadtkern geteilt. Das ergibt nicht nur mitten im Ort ein besonderes Bild, auch von außen betrachtet ist der Anblick besonders schön. Wie eine riesengroße Burg thront der mittelalterliche Stadtkern auf einem Tuffsteinfelsen. Häuser und Untergrund scheinen verwachsen zu sein, denn sie wurden aus dem Sockel des Felsen herausgemeißelt.
Der Stadtkern sieht ganz typisch für sein Alter aus, kleine Gassen mit alten Häusern, deren Fassaden hübsch mit viel Grün bewachsen sind. Die Kathedrale Santi Pietro e Paolo aus dem Mittelalter lohnt einen Besuch, denn sie enthält Werke von berühmten Künstlern. Der Kirchturm ist im Kern ein umgebauter mittelalterlicher Geschlechterturm und schon von weitem sichtbar. Der Palazzo Orsini war eine Festungsanlage und wurde ständig erweitert. Das Aquädukt, Grabstätten der Etrusker und Reste etruskischer Kultur sind die weiteren Sehenswürdigkeiten in Pitigliano.
Bei einem Rundgang durch den Ort entdeckt man an vielen Stellen historische Sehenswürdigkeiten, hier teilweise noch sehr gut erhalten, teilweise aber auch nur noch als Reste zu sehen sind. In den beiden Museen kann man entweder die sakrale Kunst aus der Region oder archäologische Funde der Etruskerzeit bewundern. Das jüdische Viertel aus dem 17. Jahrhundert ist bis heute in Form einer Synagoge, einem koscheren Schlachthaus und einem koscheren Weinkeller vorhanden und wird von einer aktiven jüdischen Gemeinschaft genutzt. In Pitigliano gibt es Kunsthandwerkerläden, die sehr interessant sind. Der Dom mit der Kreuzbogenkonstruktion ist nicht weniger beeindruckend. Besonders lohnt sich der Besuch im September, wenn das Weinfest gefeiert wird und lokale Spezialitäten angeboten werden.